Chiralità, enantiomeri, epimeri

La parola  chiralità, deriva dal greco χειρ (kheir) che significa “mano”.

Essa si riferisce a molecole in cui gli atomi, o gruppi di atomi, che le costituiscono, possono essere disposti nello spazio in maniera asimmetrica. Esistono quindi coppie di molecole che impiegano gli stessi atomi ma disposti nello spazio in modo speculare. Esattamente come le due mani che non possono essere sovrapposte identicamente l’una all’altra ma possono “guardarsi allo specchio“. Due molecole siffatte sono dette enantiomeri.

L’enantiomeria è un caso particolare in cui le configurazioni sono due e sono una speculare all’altra. Facendo un siscorso più generale, ci possono essere delle molecole in cui gli atomi sono legati fra loro nello stesso modo, ma con orientamenti diversi e non sempre questi orientamenti sono tali da produrre delle copie speculari.
Queste molecole sono definite stereoisomeri e le copie non sovrapponibili sono dette epimeri.

Da un punto di vista fisico, gli stereoisomeri di una molecola hanno tutti le stesse proprietà, per esempio il colore, il punto di fusione, ecc. e chimicamente reagiscono tutte nello stesso modo con molecole non chirali.
Quello che invece cambia è il modo con cui reagiscono con altre molecole chirali.  Siccome fra quelle organiche, di molecole chirali ce ne sono in abbondanza, il fatto che un composto sia un epimero piuttosto che un altro fa una differenza notevole. Per esempio fra gli zuccheri, quelli importanti biologicamente sono prevalentemente quelli della serie D caratterizzati da uno specifico orientamento di uno dei gruppi H-C-OH.

Lo studioso che ha dato un contributo fondamentale in questo ambito della chimica è Emil Fischer.
Nei suoi studi sulla stereoisomeria, Fischer definì quella che poi è stata chiamata proiezione di Fischer.
Si tratta di un insieme di convenzioni per rappresentare nel piano le posizioni degli atomi nello spazio.
Nell’immagine che segue si può vedere una molecola semplificata in cui si evidenzia un centro chirale, attraverso cui si fa passare il piano di proiezione, e 4 gruppi funzionali A, B, X, e Y che sono legati al centro chirale.
Nel processo di proiezione i quattro gruppi vengono a formare una croce in cui i segmenti A e B, oltre ad essere a destra e sinistra del centro, sono anche SOPRA il piano di proiezione, mentre gli altri due sono SOTTO.

proiezione

In questa rappresentazione, scambiare AB con XY significa far scavalcare tridimensionalmente il piano di proiezione, cioè si trasforma un enantiomero nell’altro.

Fischer applicò questa tecnica alla rappresentazione della gliceraldeide portando alla definizione della  D-gliceraldeide  e L-gliceraldeide.

gliceraldeide

Come abbiamo detto, gli zuccheri rilevanti da un punto di vista biologico sono quelli della serie “D”, ma anche gli amminoacidi hanno caratteristiche stereoisomeriche e anche in questo caso, neglio organismi viventi, solo una famiglia, denominata “L” viene effettivamente utilizzata nelle cellule.