Gliceraldeide

La gliceraldeide è un carboidrato aldo-trioso, ovvero costituito da tre atomi di carbonio e contenente un gruppo aldeidico (CHO).

Il nome deriva dal fatto che la molecola della gliceraldeide è simile a quella del glicerolo la cui formula è

CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerolo)

 in cui uno dei due gruppi CH2OH è stato sostituito da un gruppo CHO ottenendo

CH2OH-CHOH-CHO  (gliceraldeide)

Una caratteristica importante della gliceraldeide è la sua chiralità, cioè il fatto che la sua molecola possa esistere in due configurazioni spaziali speculari.

L’asimmetria spaziale si trasforma nella proprietà di polarizzare la luce che la attraversa in un senso piuttosto che nell’altro, cioè verso destra o verso sinistra.

Per questo motivo le due configurazioni sono denominate D e L e sono convenzionalmente rappresentate come in figura.

gliceraldeide

La D-gliceraldeide è presa a modello per la nomenclatura dei carboidrati.

Sono detti carboidrati della serie D quelli la cui disposizione dei sostituenti attorno al penultimo atomo di carbonio è simile a quella della D-glicerladeide. Quelli a configurazione speculare nell’ultimo carbonio chirale sono invece carboidrati della serie L.

Questa classificazione e nomenclatura si deve al lavoro del chimico tedesco premio nobel per la chimica nel 1902 Hermann Emil Fischer proprio per i suoi studi sulla chimica degli zuccheri.

Fischer poteva constatare gli effetti della chiralità delle molecole degli zuccheri sulla polarizzazione della luce, quindi aveva ben chiaro che la disposizione spaziale degli atomi nelle varie molecole doveva essere diversa ma con gli strumenti a sua disposizione, non era in grado di distinguere fra zuccheri enantiomerici.

Egli introdusse allora la convenzione secondo cui gli stereoisomeri (+) e (-) della gliceraldeide venivano designati rispettivamente come:

  •  D-gliceraldeide -> lo stereoisomero con l’ossidrile sul C2 a destra
  •  L-gliceraldeide  -> lo stereoisomero con l’ossidrile sul C2 a sinistra

ben sapendo che c’era soltanto il 50% delle possibilità che questa assegnazione fosse corretta.

Fischer assunse quindi che la configurazione di queste molecole fosse quella riportata in figura.

Più tardi, nel 1954, con l’avvento della diffrazione ai raggi X, Bijvoet determinò la struttura dell’acido D-tartarico determinandone così la configurazione assoluta e constatando che l’assegnazione di Fischer (ossidrile a destra nella (+)-gliceraldeide) era corretta.